El retablo de la Dolorosa se encuentra junto al presbiterio, al inicio de la nave del evangelio. De estilo barroco, fue realizado en madera con las técnicas de tallado, ensamblado y dorado por un autor desconocido. Mide 6,42 metros de alto por 2,85 metros de ancho. Se presume que es del último cuarto del siglo XVIII.
Está documentado que la imagen santa de la Virgen de las Angustias fue realizada por Benito Hita del Castillo en 1670, quien, como ya sabemos, participó en la realización del retablo mayor junto a su tío Felipe Fernández del Castillo.
Se trata de una imagen que comparte la compleja estética del siglo XVIII, tanto en el afectado gesto de dolor como en las decoraciones florales que adornan sus vestiduras. Aparece arrodillada sobre un cojín, con un enorme corazón traspasado por el puñal de dolor en el pecho. Sus devotos del templo de San Andrés también la conocen como Virgen de los Desamparados. La talla de madera fue realizada mediante las técnicas de estofado, policromado y dorado y su altura alcanza los 1,25 metros.
En los laterales del retablo de la Dolorosa aparecen representados San Francisco de Borja y San Francisco de Paula y, en el ático, Santo Domingo de Guzmán, obras todas contemporáneas del retablo y ajenas a Benito Hita.
San Francisco de Paula es talla anónima, estofada, policromada y dorada, de 76 centímetros de altura. San Francisco de Borja está realizado con las mismas técnicas y mide 77 centímetros. Igualmente es talla anónima. Santo Domingo de Guzmán fue elaborado también en madera estofada, policromada y dorada pero en un tamaño inferior, 52 centímetros.
Benito Hita del Castillo, nació en 1714, y, a pesar de trabajar con su tío, parece ser que la formación de Hita tuvo lugar con Miguel de Perea. Sin embargo, es indudable que su estilo bebe del movimento de formas y del estudiado preciosismo de Duque Cornejo. Y aunque no consigue alcanzar ni los méritos ni la estudiada expresividad de sus creaciones, algunas de sus obras han llegado a ser confundidas con las del nieto de Pedro Roldán. Falleció en el año 1784.
Su obra más conocida la realizó en 1760 y se trata de la talla de San Juan que acompaña a la Virgen de la Amargura todos los Domingos de Ramos. El conjunto que forma con la Dolorosa acierta plenamente a la hora de representar a María deseando encontrarse con su Hijo camino del Monte Calvario, dando la impresión de que la Virgen camina ante las indicaciones del santo.
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